Was sind Cannabinoide? Das alles steckt in der Cannabispflanze 🌿 (Glossar)

1. Was sind Cannabinoide?

Cannabinoide sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die mit dem menschlichen Endocannabinoid-System interagieren – einem Regulationssystem, das an der Schnittstelle von Gehirn, Nerven, Immunsystem, Verdauung, Hormonen und Stoffwechsel arbeitet.

Konkret beeinflussen Cannabinoide Vorgänge wie Schmerzempfinden, Entzündung, Appetit, Stimmung, Schlaf, Gedächtnis oder Stressreaktionen. Nicht als alleinige Steuerzentrale, aber als Feinregulierung, die dann einspringt, wenn andere Systeme überlastet oder aus dem Gleichgewicht geraten.

Cannabinoide kommen in drei Hauptformen vor:

• Phytocannabinoide – natürlich vorkommende Stoffe aus der Cannabispflanze, z. B. THC, CBD, CBG
• Endocannabinoide – körpereigene Botenstoffe wie Anandamid
• Synthetische Cannabinoide – im Labor hergestellte Verbindungen, etwa für Arzneimittel — diese werden wir in diesem Artikel nicht besprechen, wir beschränken uns auf die pflanzlichen und körpereigenen Cannabinoide.

Cannabinoide wirken über Rezeptoren im Nervensystem und im Immunsystem, insbesondere CB1- und CB2-Rezeptoren. Je nach chemischer Struktur binden sie unterschiedlich stark und lösen verschiedene biologische Reaktionen aus. Dabei ist zu beachten: Nicht alle Cannabinoide sind psychoaktiv. Einige, wie Δ⁹-THC, können eine berauschende Wirkung haben – andere, wie CBD oder CBG, nicht.

2. Was ist ein Vollspektrum-CBD-Öl?

Ein Vollspektrum-CBD-Öl enthält nicht nur Cannabidiol (CBD), sondern auch eine Auswahl weiterer natürlicher Inhaltsstoffe der Cannabispflanze – darunter andere Phytocannabinoide, Terpene, Flavonoide und pflanzeneigene Wachse oder Lipide. Es handelt sich also um ein pflanzliches Extrakt in seiner natürlichen Zusammensetzung, ohne gezielte Isolierung einzelner Wirkstoffe.

Typischerweise sind in einem Vollspektrum-Öl enthalten:

• CBD (dominanter Wirkstoff)
• CBG, CBC, CBN – je nach Sorte in geringerer Konzentration
• THC in Spuren – gesetzlich limitiert auf max. 0,2 % in der EU
• Terpene wie Myrcen, Caryophyllen oder Limonen (aromatische Begleitstoffe)

Ziel dieser Formulierung ist es, den sogenannten „Entourage-Effekt“ zu nutzen: Die natürlichen Bestandteile der Pflanze wirken im Zusammenspiel anders als isoliert. Dieses Konzept ist Gegenstand laufender Forschung, wissenschaftlich jedoch noch nicht abschließend belegt.

Wichtig: Auch wenn der Begriff „Vollspektrum“ suggeriert, es seien alle Phytocannabinoide enthalten – in der Praxis umfasst ein Vollspektrum-Öl nur jene Wirkstoffe, die natürlicherweise in der eingesetzten Hanfsorte vorkommen und bei der Extraktion erhalten bleiben. Von den über 100 bekannten Phytocannabinoiden sind in handelsüblichen Produkten meist nur eine Handvoll nachweisbar.

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3. Was ist medizinisches Cannabis?

Medizinischer Cannabis bezeichnet Cannabisblüten oder Cannabis-basierte Arzneimittel, die speziell für die medizinische Anwendung angebaut, verarbeitet und zugelassen wurden. Im Gegensatz zu frei verkäuflichen CBD-Produkten unterliegt medizinisches Cannabis dem Arzneimittelgesetz (AMG) und darf in Deutschland und Österreich nur auf ärztliche Verordnung abgegeben werden.

Die enthaltenen Wirkstoffe – meist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (THC) und Cannabidiol (CBD) – liegen in deutlich höheren Konzentrationen vor als in Nutzhanf. Je nach Sorte können THC-Gehalte von über 20 % und CBD-Gehalte von bis zu 10 % erreicht werden. Zusätzlich sind weitere Cannabinoide und Terpene enthalten, die das sogenannte „Cannabinoidprofil“ ausmachen.

Medizinischer Cannabis kann in folgenden Formen verordnet werden:

• getrocknete Cannabisblüten (zur Inhalation oder Teezubereitung)
• standardisierte Cannabisextrakte
• cannabinoidhaltige Fertigarzneimittel (z. B. Dronabinol, Nabiximols)

Zugelassen ist medizinisches Cannabis u. a. bei chronischen Schmerzen, Spastiken bei Multipler Sklerose, Appetitverlust bei Tumorerkrankungen und weiteren schwerwiegenden Erkrankungen – ausschließlich nach ärztlicher Prüfung und Indikationsstellung.

Die Abgabe erfolgt über Apotheken. Patienten benötigen ein Betäubungsmittelrezept (BtM), das der behandelnde Arzt nach Einzelfallentscheidung ausstellt. Die Kosten können in bestimmten Fällen von der Krankenkasse übernommen werden.

Was ist der Unterschied zwischen Vollspektrum-CBD-Öl und medizinischem Cannabis?

Ein Vollspektrum-CBD-Öl ist ein nicht-psychoaktives Pflanzenextrakt, das legal im Handel erhältlich ist – aber kein Ersatz für eine medizinische Therapie darstellt.

Medizinisches Cannabis hingegen ist ein stark reguliertes Arzneimittel, das nur nach ärztlicher Indikation eingesetzt wird – und teilweise deutlich höhere Wirkstoffkonzentrationen aufweist (z. B. 22 % THC, 1 % CBD oder umgekehrt).

🧾 Vergleich: CBD-Produktarten und medizinisches Cannabis

Produktart	Enthält THC?	Enthält andere Cannabinoide?	Rechtlicher Status (EU)	Bemerkung
Vollspektrum-CBD-Öl	✅ Ja, in gesetzlich erlaubten Spuren (< 0,2 %)	✅ Ja	Frei verkäuflich (unter Novel-Food-Bedingungen)	Natürliches Pflanzenprofil mit Entourage-Effekt
Broad Spectrum (Breitband)	❌ Nein – THC aktiv entfernt oder nicht nachweisbar	✅ Ja	Frei verkäuflich	Für THC-sensitive Anwender oder Drogentest-Risiken
CBD-Isolat	❌ Nein	❌ Nein – enthält nur reines CBD	Frei verkäuflich	Kristallines Pulver oder standardisiertes Öl mit 99 %+ CBD
Medizinisches Cannabis	✅ Ja – teils sehr hohe Konzentrationen (z. B. > 20 %)	✅ Ja	Verschreibungspflichtig (Arzneimittelgesetz)	Nur auf ärztliche Verordnung, Abgabe über Apotheken

4. Was sind Phytocannabinoide? (die direkt in der Cannabispflanze vorkommen)

Phytocannabinoide sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen, die ausschließlich in der Cannabispflanze gebildet werden. Sie entstehen in den Harzdrüsen (Trichomen) der Pflanze und gehören zur Gruppe der Terpenphenole. Insgesamt sind über 100 verschiedene Phytocannabinoide nachgewiesen worden, darunter bekannte Vertreter wie Cannabidiol (CBD), Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (THC) oder Cannabigerol (CBG).

Im Gegensatz zu Endocannabinoiden, die im menschlichen Körper produziert werden, sind Phytocannabinoide rein pflanzlichen Ursprungs. Viele von ihnen können mit dem körpereigenen Endocannabinoid-System interagieren – etwa über CB1- und CB2-Rezeptoren oder andere molekulare Zielstrukturen. Die genaue Wirkung hängt jeweils von der chemischen Struktur des einzelnen Cannabinoids ab.

Zwar sind mehr als 100 Phytocannabinoide dokumentiert, doch nur ein Bruchteil davon ist bislang chemisch eindeutig charakterisiert und wissenschaftlich untersucht worden. Das vorliegende Glossar beschränkt sich deshalb auf die wichtigsten, nachgewiesenen und fachlich relevanten Cannabinoide, für die eine ausreichende Datenbasis besteht.

5. Was ist der Unterschied zwischen Tetrahydrocannabinolen und Phytocannabinoiden?

Phytocannabinoide sind der Oberbegriff für alle Cannabinoide, die natürlich in der Cannabispflanze vorkommen. Sie entstehen in den Harzdrüsen der Pflanze und umfassen eine Vielzahl chemisch unterschiedlicher Substanzklassen – darunter:

• Cannabidiolverbindungen (z. B. CBD, CBDV)
• Cannabigerolverbindungen (z. B. CBG, CBGV)
• Cannabinolverbindungen (z. B. CBN)
• Cannabichromenverbindungen (z. B. CBC)
• Tetrahydrocannabinole (z. B. Δ⁹-THC, THCA, THCV, THCP)

Tetrahydrocannabinole bilden eine eigene Unterklasse mit charakteristischen Eigenschaften: Sie besitzen eine spezifische chemische Grundstruktur und zeichnen sich in vielen Fällen durch ihre psychoaktive Wirkung aus.

👉 Alle natürlich vorkommenden Tetrahydrocannabinole sind Phytocannabinoide – aber nicht alle Phytocannabinoide sind Tetrahydrocannabinole.

6. Welche Phytocannabinoide gibt es?

CBC (Cannabichromen)

CBC ist ein nicht psychoaktives Cannabinoid, das durch Decarboxylierung aus CBCA entsteht. Es wurde in den 1960er-Jahren entdeckt und kommt in der Pflanze in meist geringen Mengen vor. CBC bindet nicht direkt an CB1- oder CB2-Rezeptoren, zeigt aber Aktivität an anderen Zielstrukturen wie TRP-Kanälen. Aktuelle Studien untersuchen unter anderem mögliche Synergieeffekte mit anderen Cannabinoiden – ein Effekt, der als „Entourage-Effekt“ bezeichnet wird. CBC wird zunehmend auch im Rahmen analytischer Cannabinoidprofile berücksichtigt.

CBCA (Cannabichromensäure)

CBCA ist die saure Vorstufe von CBC. Sie entsteht biosynthetisch aus CBGA und wird durch Hitzeeinwirkung in CBC umgewandelt – ein Prozess, der als Decarboxylierung bezeichnet wird. CBCA ist nicht psychoaktiv und liegt nur in frischem Pflanzenmaterial in nennenswerter Menge vor. Über ihre eigenen pharmakologischen Eigenschaften ist bislang nur wenig bekannt. Ihr Vorkommen kann jedoch Hinweise auf die genetische Ausrichtung einer Cannabissorte geben.

CBCV (Cannabichromevarin)

CBCV ist die Varin-Version von Cannabichromen (CBC). Auch hier liegt eine verkürzte Seitenkette vor, die Einfluss auf die molekulare Struktur und potenziell auch auf das pharmakologische Verhalten hat. CBCV wird in Cannabissorten mit erhöhtem Varin-Profil gefunden, zum Beispiel in südasiatischen Landrassen. Über die pharmakologischen Eigenschaften von CBCV ist bislang wenig bekannt, es ist aber analytisch gut erfassbar und wird in der Forschung zunehmend beachtet.

CBD (Cannabidiol)

CBD ist eines der bekanntesten Cannabinoide und liegt vor allem in Hanfsorten mit niedrigem THC-Gehalt in nennenswerter Konzentration vor. Es ist nicht psychoaktiv, also nicht berauschend, und wird häufig für seine vielseitigen Eigenschaften wissenschaftlich untersucht. Im Gegensatz zu THC bindet CBD nur schwach an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Stattdessen scheint es modulierend auf das körpereigene Endocannabinoid-System zu wirken. Es beeinflusst zudem andere Rezeptoren, etwa TRPV1 oder 5-HT1A, was Gegenstand intensiver Forschung ist. In der Cannabispflanze liegt CBD zunächst in seiner sauren Form (CBDA) vor. Wer CBD-Öl kaufen möchte, trifft heute auf eine Vielzahl an Produkten – von isolierten Wirkstoffen bis hin zu Vollspektrum-Extrakten mit natürlichem Cannabinoidprofil.

CBDA (Cannabidiolsäure)

CBDA ist die natürliche Vorstufe von CBD, die in der frischen Cannabispflanze in hoher Konzentration vorkommt. Erst durch Erhitzen – etwa beim Kochen, Verdampfen oder Rauchen – wird CBDA in CBD umgewandelt. Dieser Prozess nennt sich Decarboxylierung. In den letzten Jahren hat auch CBDA selbst wissenschaftliches Interesse geweckt. Erste Studien deuten darauf hin, dass es eigene Bindungseigenschaften und ein anderes pharmakologisches Profil als CBD aufweist. Es wird derzeit unter anderem hinsichtlich seiner Stabilität und Wirkung an bestimmten Enzymen erforscht.

CBDV (Cannabidivarin)

CBDV ist ein strukturverwandtes Cannabinoid von CBD, unterscheidet sich jedoch durch eine verkürzte Seitenkette (Propyl statt Pentyl). Diese chemische Variation beeinflusst das Bindungsverhalten an bestimmte Rezeptoren. CBDV kommt natürlicherweise in bestimmten Landrassen und Hanfsorten mit niedrigem THC-Gehalt vor, allerdings meist in geringer Konzentration. Die Verbindung wird zunehmend wissenschaftlich untersucht, insbesondere im Bereich der präklinischen Forschung. Aussagen über konkrete Anwendungen sind aktuell jedoch nicht möglich.

CBE (Cannabielsoin)

CBE ist ein Oxidationsprodukt von Cannabidiol (CBD). Es entsteht, wenn CBD über längere Zeit Sauerstoff, Licht oder Hitze ausgesetzt ist – etwa bei der Lagerung von Extrakten oder Pflanzenmaterial. CBE liegt in der Cannabispflanze selbst nur in sehr geringen Mengen vor und wird überwiegend im Rahmen chemischer Reaktionen identifiziert. Die Substanz ist nicht psychoaktiv und gehört strukturell zur CBD-Familie. Bisherige wissenschaftliche Arbeiten beschränken sich vor allem auf die analytische Erfassung und chemische Strukturaufklärung. Pharmakologische Daten sind kaum verfügbar. CBE wird vor allem im Rahmen von Qualitätskontrollen dokumentiert.

CBG (Cannabigerol)

CBG wird oft als „Stamm-Cannabinoid“ oder „Mutterstoff“ bezeichnet, da es ein zentraler Ausgangspunkt für die Biosynthese von THC, CBD und CBC ist. Es entsteht aus CBGA und wird in der Pflanze schnell weiterverarbeitet. Daher liegt CBG in den meisten Cannabissorten nur in geringen Mengen vor. Einige neue Züchtungen wurden jedoch speziell auf einen höheren CBG-Gehalt ausgerichtet. CBG bindet sowohl an CB1- als auch CB2-Rezeptoren, allerdings schwächer als THC. Außerdem interagiert es mit anderen molekularen Zielstrukturen, was Gegenstand aktueller Forschung ist.

CBGA (Cannabigerolsäure)

CBGA ist die „Mutterverbindung“ vieler bekannter Cannabinoide. Es wird in den Drüsenhaaren (Trichomen) der Pflanze gebildet und dient als Ausgangspunkt für die Biosynthese von THCA, CBDA und CBCA. Die Umwandlung erfolgt durch spezifische Enzyme, deren Aktivität sortenabhängig ist. CBGA selbst kommt nur in begrenzter Menge vor, da es in der Pflanze rasch weiterverarbeitet wird. In der Forschung ist CBGA sowohl aus biochemischer als auch aus züchtungstechnischer Sicht von Bedeutung.

CBGM (Cannabigerol-Monomethylether)

CBGM ist ein seltener Cannabinoidtyp, der strukturell mit CBG verwandt ist. Es handelt sich um eine methyletherisierte Variante, bei der ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe ersetzt wurde. Identifiziert wurde CBGM ursprünglich in asiatischen Cannabissorten. Über seine Biosynthese in der Pflanze sowie mögliche Bindungseigenschaften liegen bisher kaum gesicherte Daten vor. Die Substanz ist vor allem von chemischem und taxonomischem Interesse und wird aktuell hauptsächlich analytisch untersucht.

CBL (Cannabicyclol)

CBL entsteht durch den Abbau von CBC unter Lichteinfluss. Es handelt sich um ein sogenanntes Photoprodukt, das bei längerer UV-Exposition gebildet werden kann. CBL kommt in natürlichem Cannabis nur in Spuren vor und wurde bislang kaum wissenschaftlich untersucht. Erste Analysen weisen darauf hin, dass CBL nicht psychoaktiv ist. In der Praxis dient es gelegentlich als Indikator für Lichtalterung von Cannabisproben.

CBN (Cannabinol)

CBN entsteht nicht direkt während der Cannabinoid-Biosynthese, sondern durch den Abbau von THC unter dem Einfluss von Licht und Sauerstoff. Es gilt daher als Oxidationsprodukt. CBN ist leicht psychoaktiv, aber deutlich schwächer als THC. In älteren oder unsachgemäß gelagerten Cannabisprodukten steigt der CBN-Gehalt häufig an. Die Substanz bindet schwächer an CB1- und CB2-Rezeptoren und wird unter anderem hinsichtlich ihrer Stabilität und Wechselwirkung mit anderen Cannabinoiden untersucht. Klinisch zugelassene Anwendungen gibt es derzeit nicht.

CBNA (Cannabinolsäure)

CBNA ist die saure Vorstufe von CBN. Sie entsteht, wenn THCA über längere Zeit oxidiert – z. B. bei Kontakt mit Licht und Luft. Ähnlich wie andere Cannabinoidsäuren wird CBNA erst durch Erhitzen (Decarboxylierung) in seine neutrale Form überführt. Über pharmakologische Eigenschaften oder biologische Aktivität von CBNA liegen bislang kaum verlässliche Daten vor. Ihr Vorkommen ist aber ein möglicher Hinweis auf Alterungsprozesse in der Pflanze oder im Extrakt.

CBT (Cannabitriol)

CBT bezeichnet eine Gruppe chemisch ähnlicher Cannabinoide, die durch das Vorkommen von drei Hydroxygruppen gekennzeichnet sind („Triol“-Struktur). Bisher wurden mehrere Varianten identifiziert, darunter CBT-C1 bis CBT-C9, mit jeweils unterschiedlichen molekularen Eigenschaften. Über die Verbreitung in der Cannabispflanze ist bislang nur wenig bekannt – die Konzentration scheint generell sehr gering zu sein. CBTs werden zunehmend analytisch erfasst, ihre physiologischen Eigenschaften sind jedoch weitgehend unbekannt.

CBCV (Cannabichromevarin)

CBCV ist die Varin-Form von CBC mit einer verkürzten Seitenkette. Diese Veränderung beeinflusst die molekulare Struktur und möglicherweise das Wirkverhalten. CBCV wird in Landrassen mit hohem Varin-Anteil gefunden, etwa in südasiatischen oder afrikanischen Sorten. Es ist bislang wenig erforscht, aber chemisch gut charakterisierbar. Über mögliche pharmakologische Effekte liegen bislang keine gesicherten Studien vor.

CBGV (Cannabigerovarin)

CBGV gehört zur Gruppe der sogenannten Varin-Cannabinoide, die sich durch eine verkürzte Seitenkette im Molekül auszeichnen. Chemisch betrachtet ist CBGV eine Variante von CBG. Es entsteht ebenfalls aus CBGA, allerdings über einen abgewandelten Syntheseweg. In der Pflanze kommt CBGV in sehr geringen Mengen vor. Über seine physiologischen Eigenschaften ist wenig bekannt, allerdings wurden Bindungen an CB-Rezeptoren in ersten Studien untersucht. Die Verbindung findet vor allem in analytischen Arbeiten zur vollständigen Cannabinoidprofilierung Beachtung.

7. Was sind Tetrahydrocannabinole (THC-Verbindungen)?

Tetrahydrocannabinole sind eine Gruppe von Cannabinoiden, die sich chemisch durch einen trizyklischen Grundaufbau mit einer charakteristischen Seitenkette auszeichnen. Die bekannteste Verbindung dieser Gruppe ist Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), das hauptverantwortlich für die psychoaktive Wirkung von Cannabis ist. Daneben existieren zahlreiche natürliche und synthetische Varianten wie Δ⁸-THC, THCV, THCP oder THCA.

Typisch für diese Stoffklasse ist ihre Fähigkeit, an die Cannabinoid-Rezeptoren des menschlichen Endocannabinoid-Systems zu binden – insbesondere an den CB1-Rezeptor im zentralen Nervensystem. Die genaue Wirkstärke hängt dabei von der Struktur der Seitenkette sowie der Stellung der Doppelbindungen im Molekül ab. Kleine Änderungen – etwa eine verlängerte oder verkürzte Seitenkette – können die Rezeptorbindung und damit das psychoaktive Potenzial deutlich beeinflussen.

Tetrahydrocannabinole können in unterschiedliche Gruppen eingeteilt werden:

• Natürliche THC-Formen: z. B. Δ⁹-THC, Δ⁸-THC, THCV, THCP
• Saure Vorstufen: z. B. THCA, THCVA (nicht psychoaktiv, Umwandlung durch Erhitzen)
• Synthetische oder halbsynthetische Varianten: z. B. HHC, THC-O, THCB, die meist aus CBD hergestellt werden

Nicht alle Tetrahydrocannabinole sind psychoaktiv, und nicht alle sind vollständig erforscht. Viele Verbindungen wurden erst in den letzten Jahren entdeckt – zum Teil in extrem geringen Mengen in der Pflanze, zum Teil durch gezielte chemische Modifikation.

8. Welche Tetrahydrocannabinole gibt es?

Δ⁸-THC (Delta-8-Tetrahydrocannabinol)

Delta-8-THC ist ein natürlich vorkommendes Isomer von Δ⁹-THC, das sich in der Position einer Doppelbindung innerhalb des Moleküls unterscheidet. In der Cannabispflanze ist es meist nur in sehr geringen Mengen vorhanden. Aufgrund dieser geringen Konzentration wird es heute überwiegend halbsynthetisch aus CBD isoliert, insbesondere im industriellen Maßstab.

Delta-8-THC ist psychoaktiv, gilt aber als weniger stark wirksam als Delta-9-THC. Es bindet an CB1-Rezeptoren, jedoch mit geringerer Affinität. Wissenschaftlich ist das Cannabinoid bisher nur begrenzt untersucht worden, vor allem in präklinischen Studien. Die rechtliche Lage ist je nach Land unterschiedlich: Während es in manchen Ländern legal vermarktet wird, fällt es in anderen unter das Betäubungsmittelgesetz – teils unabhängig davon, ob es natürlich oder synthetisch gewonnen wurde.

Δ⁹-THC (Delta-9-Tetrahydrocannabinol)

Delta-9-THC ist das Haupt-Cannabinoid der Cannabispflanze mit psychoaktiver Wirkung. Es bindet direkt an die CB1-Rezeptoren des zentralen Nervensystems und löst dort Wirkungen aus, die typischerweise mit Cannabis assoziiert werden. Δ⁹-THC entsteht durch Decarboxylierung aus THCA, etwa beim Erhitzen der Pflanze durch Rauchen, Verdampfen oder Kochen.

In der medizinischen Forschung spielt Δ⁹-THC eine zentrale Rolle und ist in einigen Ländern als Bestandteil von Arzneimitteln zugelassen. Außerhalb zugelassener Präparate dürfen keine gesundheitsbezogenen Aussagen gemacht werden. Der rechtliche Status ist in Europa überwiegend klar geregelt: Δ⁹-THC unterliegt in der Regel dem Betäubungsmittelrecht und darf nur unter strengen Auflagen verwendet werden.

Δ¹⁰-THC (Delta-10-Tetrahydrocannabinol)

Delta-10-THC ist ein seltenes Isomer, das chemisch mit Δ⁹-THC verwandt ist, aber eine andere Anordnung der Doppelbindungen aufweist. In der Pflanze selbst tritt es kaum auf und entsteht meist als Nebenprodukt bei der chemischen Verarbeitung, z. B. durch die Umwandlung von CBD in THC-Isomere unter bestimmten Reaktionsbedingungen.

Das Molekül ist psychoaktiv, doch genaue Daten zur Wirkstärke und zum Rezeptorprofil liegen bisher kaum vor. Erste Laborstudien weisen auf eine gewisse Affinität zu CB1- und CB2-Rezeptoren hin, aber das pharmakologische Profil ist insgesamt noch unklar. Aufgrund der synthetischen Herkunft und fehlender regulatorischer Einstufung ist Delta-10-THC rechtlich umstritten und in vielen Ländern nicht eindeutig geregelt.

THCA (Tetrahydrocannabinolsäure)

THCA ist die nicht psychoaktive Vorstufe von Δ⁹-THC. Es kommt in frischer Cannabispflanze in hoher Konzentration vor, wird jedoch durch Erhitzen decarboxyliert – also in Δ⁹-THC umgewandelt. Dieser Prozess erfolgt z. B. beim Rauchen oder Backen, aber auch bei längerer Lagerung unter Licht- oder Wärmeeinfluss.

THCA selbst bindet nicht direkt an CB1-Rezeptoren und hat daher keine berauschende Wirkung. Es wird jedoch in der Grundlagenforschung zunehmend untersucht, insbesondere im Hinblick auf mögliche Bindungsstellen außerhalb des Endocannabinoid-Systems. In verarbeiteten Hanfprodukten kann THCA auch als Indikator für potenzielle THC-Gehalte nach Decarboxylierung dienen, was insbesondere bei der rechtlichen Einstufung eine Rolle spielt.

THCB (Tetrahydrocannabutol)

THCB ist eine relativ neu entdeckte THC-Variante, die strukturell dem Δ⁹-THC ähnelt, jedoch eine verkürzte Seitenkette (Butyl statt Pentyl) besitzt. Diese chemische Modifikation verändert die Affinität zu den Cannabinoid-Rezeptoren. Erste Laborstudien an Zellkulturen deuten auf eine hohe Bindungsstärke an CB1 und CB2 hin, doch die Datenlage ist bislang begrenzt und basiert überwiegend auf Tierversuchen oder molekularen Modellierungen.

THCB kommt in der Pflanze nur in Spuren vor und wurde ursprünglich in italienischen Hanfsorten identifiziert. Die Verbindung ist derzeit nicht Bestandteil kommerzieller Produkte und unterliegt keiner spezifischen Regulierung, wird aber analytisch zunehmend erfasst.

THCP (Tetrahydrocannabiphorol)

THCP ist eine homologe Verbindung zu Δ⁹-THC, unterscheidet sich aber durch eine verlängerte Seitenkette mit sieben Kohlenstoffatomen (Heptyl statt Pentyl). Diese Struktur führt zu einer deutlich höheren Affinität zu CB1-Rezeptoren – laut einer italienischen Studie aus dem Jahr 2019 sogar bis zu 30-fach stärker als bei Δ⁹-THC, zumindest unter Laborbedingungen.

THCP kommt natürlicherweise in Cannabissorten vor, allerdings nur in sehr geringen Mengen. Aufgrund seiner starken Rezeptorbindung wird THCP zunehmend in präklinischen Studien untersucht. Der Stoff ist psychoaktiv, über Wirkprofil, Dosierung und Sicherheit beim Menschen ist bislang aber nur wenig bekannt. In regulatorischer Hinsicht ist THCP derzeit nicht flächendeckend eingeordnet.

THCV (Tetrahydrocannabivarin)

THCV ist ein THC-Analogon mit verkürzter Seitenkette (Propyl statt Pentyl) und weist ein abweichendes Wirkprofil auf. Es wirkt in niedriger Dosierung antagonistisch am CB1-Rezeptor, kann in höherer Dosierung jedoch agonistische Effekte zeigen. Diese biphasische Wirkung unterscheidet THCV von Δ⁹-THC und macht es für die Forschung besonders interessant.

THCV kommt vor allem in afrikanischen Landrassen natürlicherweise vor und wird heute gezielt gezüchtet. Es ist psychoaktiv, jedoch in anderer Weise als Δ⁹-THC. Derzeit liegen mehrere präklinische Studien vor, allerdings keine belastbaren klinischen Daten. THCV wird auch zunehmend als analytischer Marker bei der Differenzierung von Cannabissorten verwendet.

9. Was sind Endocannabinoide?

Endocannabinoide sind körpereigene Botenstoffe, die an denselben Rezeptoren wirken können wie pflanzliche Cannabinoide (z. B. THC oder CBD). Sie spielen eine zentrale Rolle im Endocannabinoid-System (ECS), das an zahlreichen physiologischen Prozessen beteiligt ist – etwa bei der Regulierung von Schmerz, Stimmung, Appetit, Schlaf, Gedächtnis, Immunabwehr und Stressreaktionen.

Im Gegensatz zu Phytocannabinoiden, die in der Cannabispflanze vorkommen, werden Endocannabinoide vom menschlichen (und tierischen) Körper selbst hergestellt – und zwar bedarfsgesteuert, also nicht gespeichert, sondern bei Aktivierung bestimmter Reize freigesetzt.

Die beiden bekanntesten und am besten erforschten Endocannabinoide sind:

• Anandamid (AEA)
• 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)

Darüber hinaus existiert eine Reihe weiterer verwandter Moleküle, wie Palmitoylethanolamid (PEA) oder Oleoylethanolamid (OEA), die indirekt auf das Endocannabinoid-System einwirken oder es modulieren. Diese zählen zum erweiterten Kreis der endocannabinoid-ähnlichen Verbindungen.

Endocannabinoide binden vor allem an die CB1- und CB2-Rezeptoren, können aber auch andere Rezeptorsysteme aktivieren, darunter TRPV1-Kanäle und PPARs. Sie werden durch spezifische Enzyme wie FAAH und MAGL rasch abgebaut, was ihre Wirkung zeitlich begrenzt.

1. Anandamid (AEA)

Anandamid – chemisch N-Arachidonoylethanolamid – war das erste entdeckte Endocannabinoid und wurde 1992 identifiziert. Der Name leitet sich vom Sanskrit-Wort ananda (Glückseligkeit) ab, da die Verbindung stimmungsbeeinflussende Eigenschaften aufweist. Anandamid entsteht im menschlichen Körper bei Bedarf aus Vorläuferlipiden, wird also nicht dauerhaft gespeichert.

Es bindet hauptsächlich an die CB1-Rezeptoren des zentralen Nervensystems, wenn auch mit geringerer Affinität als Δ⁹-THC. Es zeigt auch Aktivität an TRPV1-Ionenkanälen sowie anderen Zielstrukturen wie PPARs. Anandamid wird durch das Enzym FAAH (Fatty Acid Amide Hydrolase) rasch abgebaut. Seine biologische Halbwertszeit ist daher kurz. Die Verbindung spielt eine Rolle in verschiedenen physiologischen Prozessen wie Schmerzregulation, Appetit, Schlaf, Gedächtnis und Stressverarbeitung – wobei diese Zusammenhänge Gegenstand intensiver Forschung sind.

Wechselwirkungen mit Phytocannabinoiden: Studien haben gezeigt, dass Cannabidiol (CBD) das Enzym FAAH (Fatty Acid Amide Hydrolase) hemmt, welches für den Abbau von Anandamid verantwortlich ist. Dies führt zu erhöhten Anandamid-Spiegeln im Körper. Eine Studie von Morgan et al. (2018) untersuchte die Auswirkungen von CBD auf Anandamid-Spiegel bei Personen mit Cannabisgebrauchsstörung und fand Hinweise darauf, dass eine 28-tägige Behandlung mit 800 mg/Tag CBD die Anandamid-Spiegel moduliert. Link zur Studie auf Nature

2. 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)

2-AG ist ein Monoacylglycerol, das 1995 als zweites zentrales Endocannabinoid identifiziert wurde. Es kommt im Körper in höherer Konzentration vor als Anandamid und ist daher vermutlich der dominierende Ligand im Endocannabinoid-System. 2-AG aktiviert sowohl CB1- als auch CB2-Rezeptoren mit vergleichsweise hoher Affinität.

Wie Anandamid wird auch 2-AG bei Bedarf synthetisiert und nicht gespeichert. Die Bildung erfolgt aus membrangebundenen Lipiden durch Enzyme wie DAGL (Diacylglycerollipase). Der Abbau erfolgt über Monoacylglycerollipase (MAGL). 2-AG ist an zahlreichen physiologischen Prozessen beteiligt, darunter Entzündungsregulation, Immunsystem, Schmerzverarbeitung, synaptische Signalübertragung und neuroprotektive Mechanismen. Seine Rolle im Gehirn ist besonders gut dokumentiert.

Wechselwirkungen mit Phytocannabinoiden: Δ⁹-Tetrahydrocannabinol (THC) und 2-AG binden beide an CB1- und CB2-Rezeptoren. THC kann die Wirkung von 2-AG beeinflussen, indem es um dieselben Rezeptorstellen konkurriert. Zudem kann CBD die Aktivität von Enzymen wie Monoacylglycerol Lipase (MAGL) beeinflussen, die für den Abbau von 2-AG verantwortlich sind. Eine Übersicht von Huggins et al. (2021) diskutiert MAGL als potenzielles therapeutisches Ziel für neurodegenerative Erkrankungen und die Rolle von 2-AG. Link zur Studie auf ScienceDirect

3. Linoleoylethanolamid (LEA)

LEA ist ein N-Acylethanolamid, das strukturell mit Anandamid verwandt ist. Es bindet nicht direkt an CB1 oder CB2, wird aber dem erweiterten Endocannabinoid-System zugeordnet. Die genauen physiologischen Effekte von LEA sind bisher wenig erforscht. Erste Hinweise deuten darauf hin, dass es indirekt über Enzyme wie FAAH oder über nicht-kanonische Rezeptoren wie PPARs wirken könnte. LEA kommt natürlicherweise im Körper vor, seine Konzentrationen variieren je nach Gewebeart. Über mögliche synergistische Effekte mit anderen Endocannabinoiden gibt es erste Studien.

4. N-Arachidonoyldopamin (NADA)

NADA ist eine Hybridverbindung aus Arachidonsäure und Dopamin, entdeckt im Jahr 2000. Es zählt zu den sogenannten Endovanilloiden, da es starke Aktivität an TRPV1-Rezeptoren (Vanilloid-Rezeptoren) zeigt – denselben, die auch durch Capsaicin (aus Chili) aktiviert werden. Gleichzeitig bindet NADA auch an CB1-Rezeptoren, wobei die Wirkung kontextabhängig sein kann.

NADA wird in Gehirn, Milz und anderen Organen gebildet, allerdings in sehr geringen Mengen. Seine physiologische Rolle ist noch nicht vollständig verstanden. Erste Untersuchungen deuten auf eine mögliche Beteiligung an der Schmerzverarbeitung, Neuroprotektion und immunologischen Signalweiterleitung hin. Aufgrund der doppelten Rezeptoraktivität ist NADA besonders interessant für die Grundlagenforschung.

Wechselwirkungen mit Phytocannabinoiden: NADA ist ein Agonist an TRPV1-Rezeptoren. CBD interagiert ebenfalls mit TRPV1 und kann die durch NADA vermittelten Effekte modulieren. Eine Studie von Anand et al. (2019) untersuchte die Auswirkungen von CBD auf TRPV1-Signalwege in kultivierten DRG-Neuronen und fand Hinweise darauf, dass CBD Calcium-Einstrom über TRPV1-Kanäle beeinflusst. Link zu Taylor & Francis Online

5. O-Arachidonoylethanolamin (Virodhamin)

Virodhamin wurde 2002 als weiteres endogenes Arachidonsäure-Derivat entdeckt. Der Begriff leitet sich vom Sanskrit virodha („Gegenteil“) ab, da es eine strukturelle Umkehrform von Anandamid darstellt (Ester statt Amidbindung). Virodhamin wirkt antagonistisch an CB1-Rezeptoren und agonistisch an CB2-Rezeptoren – eine ungewöhnliche Kombination im ECS.

Virodhamin ist in Geweben wie Herz, Milz und Lunge nachgewiesen worden. Seine Konzentration kann unter physiologischen Bedingungen schwanken. Es wird vermutet, dass Virodhamin eine ausgleichende Funktion im Endocannabinoid-System übernehmen könnte, insbesondere zur Modulation von Entzündungsreaktionen – gesicherte klinische Daten fehlen jedoch bislang.

Wechselwirkungen mit Phytocannabinoiden: OEA ist ein Agonist des PPAR-α-Rezeptors. CBD kann ebenfalls PPAR-α modulieren, was zu synergistischen Effekten führen könnte. Eine Studie von Sun et al. (2007) zeigte, dass OEA Lipolyse und Fettsäureoxidation durch Aktivierung von PPAR-α stimuliert. Link zu cienceDirect

6. Oleoylethanolamid (OEA)

OEA ist ein endogenes Lipid, das nicht direkt an CB1- oder CB2-Rezeptoren bindet, aber zur Gruppe der funktionellen Endocannabinoide zählt. Es ist ein natürlicher Agonist des PPAR-α-Rezeptors (Peroxisome Proliferator-Activated Receptor alpha) und beeinflusst u. a. Sättigung, Lipidstoffwechsel und Energiehomöostase. OEA wird vor allem in Darm, Leber und Fettgewebe gebildet.

In der Forschung spielt OEA eine wichtige Rolle in Studien zu Appetitkontrolle und Fettleibigkeit, jedoch sind die genauen Mechanismen noch Gegenstand der Grundlagenforschung. Die Substanz ist strukturell eng mit Anandamid verwandt und wird von denselben Enzymen (z. B. FAAH) reguliert.

7. Palmitoylethanolamid (PEA)

PEA ist ein Fettsäureamid, das wie OEA nicht direkt auf CB1 oder CB2 wirkt, aber über PPAR-α-Rezeptoren und andere Signalwege auf das ECS einwirken kann. Es ist seit den 1950er-Jahren bekannt und wird in verschiedenen Geweben des Körpers produziert, insbesondere bei Entzündungsprozessen.

PEA wird häufig als „Entourage-Molekül“ bezeichnet, da es die Wirkung anderer Endocannabinoide modulieren kann – etwa durch Hemmung ihres enzymatischen Abbaus. Es wird in Nahrungsergänzungsmitteln eingesetzt, doch sind gesundheitsbezogene Aussagen ohne Zulassung nicht zulässig. In der Wissenschaft wird PEA als immunmodulatorische Substanz untersucht.

Wechselwirkungen mit Phytocannabinoiden: PEA interagiert mit PPAR-α und kann die Wirkung von Anandamid modulieren. CBD hemmt FAAH, was zu erhöhten PEA-Spiegeln führt und somit indirekt PPAR-α aktiviert. Piomelli et al. (2006) beschrieben, dass PEA über PPAR-α antiinflammatorische Effekte vermittelt. Link zu Beyond THC

8. Stearoylethanolamid (SEA)

SEA ist ein weiterer Vertreter der N-Acylethanolamide. Es entsteht aus Stearinsäure und Ethanolamin und wird in verschiedenen Organen gebildet, etwa im Gehirn und in der Haut. SEA bindet nicht an CB1 oder CB2, wirkt jedoch möglicherweise indirekt auf das Endocannabinoid-System, etwa über PPAR- oder TRP-Rezeptoren.

Wissenschaftlich ist SEA bislang wenig untersucht. Erste Studien deuten auf eine mögliche Rolle bei der zellulären Signalweiterleitung, Neuroprotektion und Energiehomöostase hin. SEA gilt als strukturell stabil und ist in verschiedenen Gewebearten gut nachweisbar. Seine genaue biologische Funktion ist noch nicht abschließend geklärt.

Ein Wort zum synthetischer Cannabinoid-Wirkstoff JWH-133

JWH-133 ist ein synthetischer Cannabinoid-Wirkstoff, der in Laboren gezielt hergestellt wurde. Er wurde ursprünglich zu Forschungszwecken entwickelt und dient dazu, den Cannabinoid-Rezeptor Typ 2 (CB2R) gezielt zu aktivieren – also jenen Rezeptor, der vor allem auf Zellen des Immunsystems vorkommt.

Im Gegensatz zu THC, das auch den CB1-Rezeptor (z. B. im Gehirn) aktiviert und psychoaktive Effekte hat, wirkt JWH-133 ausschließlich auf CB2R – und ist nicht berauschend.

Kommt JWH-133 in der Natur vor?

Nein. JWH-133 ist kein natürliches Cannabinoid und kommt nicht in der Cannabispflanze vor. Es ist ein reines Laborprodukt – ein sogenannter CB2R-selektiver Agonist, der in präklinischen Studien eingesetzt wird, um die Rolle des CB2-Rezeptors besser zu verstehen. Die Abkürzung „JWH“ bezieht sich übrigens auf John W. Huffman, den Chemiker, der viele dieser Substanzen erstmals synthetisiert hat.

Schlusswort

Dieses Glossar zeigt: Cannabinoide sind kein Modethema, sondern ein komplexes biochemisches Feld, das immer stärker in den Fokus der Forschung rückt – aber auch viel Missverständnis erzeugt. Zwischen Nahrungsergänzung, Naturstoff, Arzneimittel und Wirkstoffforschung verlaufen die Grenzen oft unscharf. Umso wichtiger ist es, Begriffe präzise zu klären.

Ob pflanzlich, körpereigen oder synthetisch hergestellt – Cannabinoide wirken nicht im luftleeren Raum, sondern im Zusammenspiel mit Rezeptoren, Enzymen, Signalwegen und anderen Molekülen. Dieses Zusammenspiel ist es, das wir verstehen müssen, bevor wir urteilen, bewerten oder anwenden.

Das Glossar erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit, aber auf Relevanz. Es versammelt jene Begriffe, die in der Praxis eine Rolle spielen – sei es in Produktbeschreibungen, in der Beratung, im Kundengespräch oder bei der Recherche. Alle Inhalte basieren auf öffentlich zugänglicher Fachliteratur und verzichten bewusst auf nicht belegte Heilversprechen.

Wenn Sie mehr wissen möchten, fragen Sie uns gerne an. Wenn Sie etwas vermissen, sagen Sie es uns. Und wenn Sie verstehen möchten, warum Herbaleafs auf Transparenz setzt – dann war dieses Glossar ein Anfang.